2008
Armageddon 2007 şovunda Jeff Hardy'nin kemer için mücadele hakkı kazanmasıyla Orton 2008 senesinde Jeff Hardy ile kısa süreli bir çekişme yaşadı. Wrestlemania şovunda John Cena ve Triple H'e karşı kemerini koruyan Orton Backlash 2008 şovunda kemerini dörtlü bir maçta Triple H'e kaybetti. One Night Stand 2008'e kadar Triple H ile mücadele eden Orton o maçta sakatlık yaşadı ve 2008'in sonbahar dönemine kadar WWE'den ayrı kaldı. Sakatlıktan dönmeden önce Unforgiven 2008 World Heavyweight şampiyonu olan CM Punk'a finisher'ı olan The Punt hareketini yaptı ve maça çıkmasını engelleyerek kemerini kaybetmesini sağladı. Cyber Sunday 2008 şovunda hakemlik oylamasına sokulan Orton hakem olmak istemediğini açıkladı ve kaybetmesine rağmen Chris Jericho ile Batista arasında olan maça karıştı. Dönüşünden sonra kısa bir süre CM Punk ile çekişen Orton Cody Rhodes, Manu ve Sim Snuka ile The Legacy grubunu kurdu. 2008 sonlarında Batista ile çekişen Randy Orton Armageddon 2008 şovunda Batista ile maç yaptı ve kaybetti. Ted DiBiase'nin dönüşü sırasında gruptan atılan Manu ve Sim Snuka ikilisini Orton, Rhodes ve Ted DiBiase döverek grubun son halini oluşturdu
2009 [değiştir]
Orton 4 kere WWE Title kazandı.2009 yılına Stephanie McMahon ile tartışarak giren Randy Orton WWE'nin sahibi Vince McMahon'e döndüğü hafta Punt hareketini vurarak yeni ve büyük bir feud başlatmış oldu. Bu sıralarda olan Royal Rumble 2009'u kazanan Orton ana kemer hakkının Stephanie tarafından alınması tehlikesiyle karşılaştı fakat böyle bir şey olmadı ve Steph'e RKO vurmasıyla Triple H bu hikayeye karıştı. Wrestlemania XXV şovunda Triple H ile WWE Championship maçı yapan Randy Orton maçı kaybetmiş ancak Backlash 2009'da Batista'nın dönüşü sonrası yapılan bir 6-Man Tag Team maçını kazanarak kemeri kazanmıştır. Extreme Rules 2009 şovuna kadar kemeri koruyan Orton o gece Batista'ya kaybetti ancak ondan sonraki gece Batista sakatlıkları nedeniyle kemeri bırakmak zorunda kaldı ve 15 Haziran tarihinde olan 3 saatlik özel bir RAW şovunda John Cena, Big Show ve Triple H ile dörtlü bir maçta karşılaşan Orton kemeri 4. kez kazandı. Night Of Champions 2009 ve SummerSlam 2009 şovlarında John Cena'ya kemeri koruyan Orton ilk kez olacak Breaking Point 2009 adlı özel şovda bu kemeri Cena'ya karşı korumaya çalışacak